2023-03-04特產dipea是什么試劑起何作用
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DIPEA是一種無色液體 無色或淡黃色透明液體的 ,用于有機合成的化學物品。
外文名
DIPEA
別名
N -乙基二異丙胺
羥醛反應非常重要,因為其過程能產生兩個手性中心。許多相關研究已經了解了反應機理并能通過不同的條件改進反應的選擇性。順式/反式的轉化通常使用α-和β-碳原子上的相對構型來表示。
以前的文獻曾經使用過赤式/蘇式來命名一些碳水化合物的立體構型。
有機化學家們一直感興趣的問題,就是如何控制羥醛反應,使四種可能產物中的一種成為主要產物,并盡量減少其他異構體的生成。 每一個烯醇的雙鍵構型都確定了主要產物的相對立體構型,E型雙鍵得到反式產物;Z型雙鍵得到順式產物:
因為烯醇鹽的順反異構對羥醛產物的立體化學有著直接的影響,所以需要對烯醇鹽的順反異構進行控制,以期獲得特定結構的烯醇鹽。在胺類堿的作用下,烯醇化的結果傾向于生成反式烯醇鹽,如果在反應體系內添加六甲基磷酰胺(HMPA),則可以使上述結果相反。
生成反式烯醇鹽的六元環過渡態大取代基間相互積壓程度小、能量低,容易形成過渡態,進而得到反式烯醇鹽;同理,生成順式的過渡態存在大取代基1,3-豎鍵相互左右,擠壓程度高、能量上不利于形成過渡態,故順式含量低。
羥醛反應研究的發展產生了更為可靠的烯醇化技術,通過選擇不同的堿和路易斯酸催化劑,可以有效地產生97%以上的單一烯醇鹽。基本上而言,使用小位阻硼硬路易斯酸三氟甲磺酸二正丁基化硼(Bu2BOTf)和大位阻堿N,N-二異丙基乙基胺(DIPEA)有利于生成順式烯醇鹽;反之,大位阻軟路易斯酸氯代二環己基硼烷(Cy2BCl)和小位阻堿的搭配則有利于生成反式烯醇鹽。 烯醇金屬離子的在確定羥醛反應的立體選擇性上具有很重要的作用。硼試劑[28]常被使用,因為其鍵長遠比其他的金屬離子(如鋰,鋁或者鎂)要短。
硼-碳和硼-氧鍵的鍵長分別為1.4–1.5和1.5–1.6。而典型的金屬-碳和金屬-氧鍵的鍵長分別為1.9–2.2和2.0–2.2。硼試劑讓金屬原子“收緊”過渡態而讓反應具有更高的立體選擇性。這樣,上述反應使用烯醇鋰負離子得到的“順:反”比例為80:20;而使用二丁基硼烯醇則得到了97:3的高選擇性。 羥醛反應可以發生“底物-控制的立體化學控制”,也就是存在手性的底物可以影響到反應產物的手性。若烯醇底物含有一個α-位的手性中心,則可以達到完美的立體化學控制。
E式的烯醇,其主要控制因素為1,3-烯丙位張力;而對于Z式烯醇,主要控制因素這是防止1,3-位的雙直立鍵相互作用。
為了更加清晰,烯醇的立體化學被差向異構化;而在現實中同樣可以得到醛的差向異構體。在兩個例子中,1,3-順式的非對映體都是有利的。 當烯醇進攻的底物醛具有一個α-位的手性中心,同樣可以達到完美的立體化學控制。大多數的研究表明E式烯醇參與了Felkin非對映體的選擇;Z式烯醇參與了反-Felkin的選擇性。
由于Z式烯醇必須通過一種含有不穩定的順式-戊烷中間體或者反-Felkin旋轉異構體進行反應,所以Z式烯醇在這個例子當中降低了非對映選擇性。 若烯醇和醛都具有預先存在的手性,那就可以使用一個統一的立體化學模型來預測一個“雙重手性區分”的羥醛反應,該模型需要同時考慮:烯醇的空間影響,烯醇的立體化學,以及醛的空間影響。
diea是脂溶性的難溶于水試劑。是指物質能在非極性溶劑如苯,乙醚四氯化碳,石油醚等中溶解的性能,脂溶性物質的分子中通常帶有較長的碳鏈,物質的脂溶能力可用相似相容原理來解釋,因為溶劑一般是非極性有機物,容易溶解在其中的溶質一般也是非極性的有機物。
diea試劑的性質而極性溶質無機物脂溶性一般較差,在生物中脂溶性物質可以穿過細胞膜,DIEA是脂溶性的難溶于水,三乙胺可以和水任意比混溶,理論上DIEA的給電子能力更強,而且生成鹽的脂溶性也較好,但是與DIEA則相對困難的多甚至不反應。
因此在一些有機反應中其效果要好于三乙胺,同時對于有手性的底物,DIEA相對于三乙胺較不容易引起消旋化,這點在多肽合成中體現的非常明顯,物化性能無色至淺黃色稠性液體或白色結晶固體微有氨味。
DIPEA是一種無色或淡黃色透明試劑,用于有機合成的試劑,DIPEA中文名稱為N,N-二異丙基乙胺。溶于醇、醚等有機溶劑,呈堿性,易燃,易揮發,具有胺的氣味,有刺激性。
其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇明火會引著回燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。
擴展資料
健康危害:
1、吸入、攝入或經皮膚吸收對身體有害。接觸后可引起燒灼感、咳嗽、喘息、氣短、頭痛、惡心和嘔吐,使用的時候需要注意。疏散泄漏污染區人員至安全區,禁止無關人員進入污染區,應急處理人員戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。 在確保安全情況下堵漏。
2、禁止泄漏物進入受限制的空間(如下水道等),以避免發生爆炸。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收,然后收集運至廢物處理場所。如大量泄漏,利用圍堤收容,然后收集、轉移、回收或無害處理后廢棄。
DIPEA是一種無色或淡黃色透明液體,用于有機合成的試劑,DIPEA中文名稱為N,N-二異丙基乙胺。溶于醇、醚等有機溶劑,呈堿性,易燃,易揮發,具有胺的氣味,有刺激性。健康危害:吸入、攝入或經皮膚吸收對身體有害。接觸后可引起燒灼感、咳嗽、喘息、氣短、頭痛、惡心和嘔吐,使用的時候需要注意。
diepa是一種無色或淡黃色透明試劑。
IPEA是一種無色或淡黃色透明試劑,用于有機合成的試劑,DIPEA中文名稱為N,N二異丙基乙胺。溶于醇、醚等有機溶劑,呈堿性,易燃,易揮發,具有胺的氣味,有刺激性。其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。
其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇明火會引著回燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。